Die erste Station in der Altstadt ist der Kirschgarten, mit seinen romantischen Fachwerkhäusern und dem Marienbrunnen. Durch die Gasse entlang des „Weihergarten“ verbundene parallel platzierte Fachwerkhäuserlinien sind wichtige Kulturmerkmale. Den Namen „Kirschgarten“ teilen sich übrigens Platz und Gasse. Irrtümlich wird dies oft auf den Baumstumpf zurückgeführt, den man am Backhaus „Zum Beymberg“ entdecken kann. Hierbei handelt es sich jedoch um einen Eichenpoller. Der Platz als „im Kirschgarten“ existierte bereits um 1329 und der Name kommt von der Quelle „Kirschborn“.
Inmitten des Ensembles aus Fachwerk, Sandstein und Kopfsteinpflaster steht das Haus zum Aschaffenberg. Dieses älteste bekannte Mainzer Fachwerkhaus entstand um 1500.
Der spätmittelalterliche Vorläuferbau wird erstmals 1448 in einer Urkunde im Zusammenhang mit Johannes Gutenberg erwähnt.
